Methidathion
chemische Verbindung
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Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methidathion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11N2O4PS3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.[6] Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[5]
Zulassung
In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Ab 2021 ist der Export von Methidathion aus der Schweiz verboten.[9]
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methidathion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,2 mg·kg−1 fest.[10]