Methylazid
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH3N3. Es kann als das einfachste organische aliphatische Azid angesehen werden. Es handelt sich um eine explosive Substanz.[1] Der Stickstoffgehalt der Verbindung beträgt 73,6 %.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methylazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
Azidomethan | ||||||||||||
| Summenformel | CH3N3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 57,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,869 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
Toluol, Benzol, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Diethylether[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Die Verbindung wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat[5] hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.[6]
Eigenschaften
Mesomere Grenzstrukturen
Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.[7][8] Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:[9]
Sicherheitshinweise
Methylazid ist explosiv[8] und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.[10] Die reine Substanz ist lagerfähig bei −80 °C bei Lichtausschluss. Eine Lagerung als 20%ige Lösung in Toluol ist ebenfalls möglich. Jegliche Temperaturbelastung ist dringend zu vermeiden.[1]