2-Cyanacrylsäuremethylester
chemische Verbindung
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2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 111,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,27 hPa (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4430[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
9,2 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften
2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.[5] Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.[6]
Herstellung
2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.[6]
Verwendung
Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.[6]
Weblinks
- WHO: Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate (PDF; 179 kB)