Methylmagnesiumbromid

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Methylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Chemische Struktur von Methylmagnesiumbromid
Allgemeines
Name Methylmagnesiumbromid
Andere Namen

Brommethylmagnesium

Summenformel CH3MgBr
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-16-1
EG-Nummer 200-844-1
ECHA-InfoCard 100.000.768
PubChem 6349
Wikidata Q9667145
Eigenschaften
Molare Masse 119,24 g·mol−1
Dichte

1,035 g·cm−3 (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

3.0 M Lösung in Diethylether[3]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225260302314336
EUH: 014019
P: 210231+232280301+312303+361+353305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Magnesium mit Methylbromid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Methylmagnesiumbromid wird kommerziell als Lösung in Diethylether oder 2-Methyltetrahydrofuran in den Handel gebracht.[1][5]

Verwendung

Methylmagnesiumbromid wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Clemastin) verwendet.[6][7][8] Bei der Addition von Methylmagnesiumbromid an α-chirale Aldehyde und Ketone, die am α-Stereozentrum kein Heteroatom enthalten, tritt Cram-Selektivität auf.[8]

Sicherheitshinweise

Da die Zersetzungswärme von Grignard-Reagenzien mit Wasser groß ist und die Lösungsmittel, in dem sie gelöst werden, leicht flüchtig und brennbar werden, müssen sie mit äußerster Vorsicht behandelt werden. Insbesondere die Lösung von Methylmagnesiumbromid in Diethylether kann sich bei Kontakt mit Wasser oder sogar feuchten Böden spontan entzünden.[9]

Einzelnachweise

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