Methylmagnesiumiodid
chemische Verbindung
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Methylmagnesiumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organomagnesiumverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylmagnesiumiodid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Iodmethylmagnesium | |||||||||||||||
| Summenformel | CH3MgI | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,261 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Methylmagnesiumiodid kann durch Reaktion von Iodmethan und Magnesium-Spänen in etherischer Lösung gewonnen werden. Die Verbindung bildet in Lösung dimere Strukturen, die durch das Schlenk-Gleichgewicht beschrieben werden.[3]
Verwendung
Methylmagnesiumiodid wird bei organischen Synthesen verwendet. Bei Grignard-Reaktionen mit der Verbindung ergeben Additionen an Carbonylverbindungen sekundäre oder tertiäre Alkohole, an Imine oder Nitrile α-verzweigte Amine. Die Verbindung öffnet Epoxide zu Alkoholen. Durch Reaktion mit Elementhalogeniden erhält man Methylelement-Verbindungen. In der organischen Analytik wird Methylmagnesiumiodid zur Zerewitinoff-Bestimmung (siehe aktiver Wasserstoff) eingesetzt.[3]