Parathion-methyl
chemische Verbindung
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Parathion-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und ist chemisch mit (Ethyl-)Parathion verwandt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Parathion-methyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10NO5PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 263,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,358 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5367 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Parathion-methyl wird durch Veresterung von Phosphorpentasulfid mit Methanol, Chlorierung des entstandenen Esters mit Chlor und Kondensation des chlorierten Esters mit dem Natriumsalz von p-Nitrophenol hergestellt.[3]
Eigenschaften
Parathion-methyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt wird als bräunliche Lösung ausgeliefert und enthält 80 % der Verbindung sowie 16,7 % Xylol und 3,3 % inerte Verbindungen. Es riecht nach verfaulten Eiern.[2] Die Verbindung ist thermisch instabil. Bei erhöhter Temperatur zersetzt sich es sich stark exotherm mit einer Zersetzungswärme von −274 kJ·mol−1 bzw. −1130 kJ·kg−1.[6]
Verwendung
Parathion-methyl wurde als Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen verwendet.[1]
Zulassung
Vergiftungsfall
Im Jahr 1999 starben in dem peruanischen Dorf Tauccamarca 24 Kinder, nachdem sie ein Milch-Substitut getrunken hatten, das mit Parathion-methyl vermischt war. Der Hersteller Bayer geriet dabei in die Kritik, da er den in Europa inzwischen verbotenen Wirkstoff in Südamerika vermarktete und in einem einfachen Plastikbeutel mit einem Label auslieferte, das ausschließlich in spanischer Sprache beschriftet war, obwohl die meisten Bewohner Tauccamarcas lediglich Quechua sprechen und Analphabeten sind.[9]