Methylsulfat
chemische Verbindung
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Methylsulfat ist der Mono-Ethylester der Schwefelsäure mit der Summenformel CH4O4S.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylsulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH4O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1993 wurde entdeckt, dass Quecksilberverbindungen die Reaktion von Methan zu Methylsulfat in konzentrierter Schwefelsäure katalysieren, wobei sowohl eine hohe Selektivität als auch hohe Ausbeuten erzielt werden.[3]
Fünf Jahre später wurden Platinkomplexe entdeckt, die eine Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid und Sauerstoff zu Methylsulfat ermöglichen:[4][5][6]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}})\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/38d0733e071b7c715ca0ab77d24988776f0c8e50)
Diese Entdeckung wies auf die Möglichkeit hin, auch Methan als Hauptkomponente von Erdgas in Methanol umzuwandeln.[7]
Methylsulfat entsteht daneben als Zwischenprodukt bei der Hydrolyse von Dimethylsulfat neben Methanol:[8]
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}})\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e811ea0dc27433f8bcd37a70fa9c1562397eb612)
Verwendung
Die konjugierte Base von Methylsulfat wird als Gegenion bei der Herstellung einiger Arzneimittel genutzt.[9]