Monascin - Wikiwand

Monascin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der trizyklischen Verbindungen und Azaphilone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Monascin

Andere Namen

(3S,3aR,9aR)-3-Hexanoyl-9a-methyl-6-((E)-propenyl)-3a,4,8,9a-tetrahydro-3H-furo[3,2-g]isochromen-2,9-dion
(3S,3aR,9aR)-3a,4,8,9a-Tetrahydro-9a-methyl-3-(1-oxohexyl)-6-(1E)-1-propenyl-2H-furo[3,2-g][2]benzopyran-2,9(3H)-dion
Monascoflavin

Summenformel

C₂₁H₂₆O₅

Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff^[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	21516-68-7
PubChem	12118082
ChemSpider	25043813
Wikidata	Q27156138

Eigenschaften

358,43 g·mol⁻¹

fest^[1]

144 °C^[2]

praktisch unlöslich in Wasser^[3]
löslich in Ethanol^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze^[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Monascin kommt in mit Monascus purpureus (Rotschimmelpilz) fermentierten oder bewachsenen Lebensmitteln (wie zum Beispiel Rot fermentierten Reis) vor.^[2]^[4] Die Verbindung wurde auch aus anderen Monascus Arten wie Monascus rubropunctatus, Monascus rubiginosus und Monascus anka isoliert.^[5] Der Name der Verbindung wurde 1931 von H. Salomon und P. Karrer anhand des Namens der Pilzart vorgeschlagen.^[3]

Eigenschaften

Monascin ist ein gelblicher Feststoff.^[1] Der Schmelzpunkt der Verbindung ist unscharf. Sie sintert bei ca. 130 °C und ist je nach der Schnelligkeit des Erhitzens bei etwa 135 bis 140 °C geschmolzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelber Farbe. In wässeriger Natronlauge löst sich Monascin nur sehr langsam unter Braunfärbung.^[3] Durch seine Oxidation mit Dichlordicyanobenzochinon in Benzol bei Raumtemperatur entsteht Rubropunctatin.^[4] Monascin besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[6]

Verwendung

Monascin wird als Lebensmittelfarbstoff und auch als Farbstoff in Textilien und Kosmetika verwendet.^[5]^[7] Die Verbindung wird auch bezüglich ihrer biologischen Wirkungen untersucht.^[8]^[9]^[10]

Einzelnachweise

[1]
Datenblatt Monascin, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2026 (PDF).
[2]
Dictionary of Organic Compounds. Chapman and Hall, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[3]
H. Salomon, P. Karrer: Pflanzenfarbstoffe XXXVIII. Ein Farbstoff aus „rotem”︁ Reis, Monascin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 15, Nr. 1, 1932, S. 18–22, doi:10.1002/hlca.19320150104.
[4]
F. C. Chen, P. S. Manchand, W. B. Whalley: The chemistry of fungi. Part LXIV. The structure of monascin: the relative stereochemistry of the azaphilones. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 0, 1971, S. 3577–3579, doi:10.1039/J39710003577.
[5]
Frederick John Francis, Gabriel J. Lauro: Natural Food Colorants. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8247-0421-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[6]
J.-Y. Xu, H.-Q. Li, J.-M. Chen, F.-Z. Chen: Crystal structure and characterization of monascin from the extracts of Monascus purpureus-fermented rice. In: Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. Band 80, Nr. 8, 2024, S. 425–433, doi:10.1107/S2053229624006788.
[7]
Syeda Nashvia Adin, Isha Gupta, Bibhu Prasad Panda, Mohd. Mujeeb: Monascin and ankaflavin—Biosynthesis from Monascus purpureus , production methods, pharmacological properties: A review. In: Biotechnology and Applied Biochemistry. Band 70, Nr. 1, 2023, S. 137–147, doi:10.1002/bab.2336.
[8]
Mohamed Shaaban, Mohammad Magdy El-Metwally, Amal A. I. Mekawey, Ahmed B. Abdelwahab, Maha M. Soltan: Monascin and monascinol, azaphilonoid pigments from Mortierella polycephala AM1: in silico and in vitro targeting of the angiogenic VEGFR2 kinase. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 77, Nr. 1-2, 2022, S. 11–19, doi:10.1515/znc-2021-0095.
[9]
Yeu-Ching Shi, Tzu-Ming Pan, Vivian Hsiu-Chuan Liao: Monascin from Monascus-Fermented Products Reduces Oxidative Stress and Amyloid-β Toxicity via DAF-16/FOXO in Caenorhabditis elegans. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 64, Nr. 38, 2016, S. 7114–7120, doi:10.1021/acs.jafc.6b02779.
[10]
Pei-Xin Yang, Ya-Wen Hsu, Tzu-Ming Pan, Chun-Lin Lee: Comparative Effects of Monascin and Monascinol Produced by Monascus pilosus SWM-008 on Pro-Inflammatory Factors and Histopathological Alterations in Liver and Kidney Tissues in a Streptozotocin–Nicotinamide-Induced Rat Model. In: Journal of Fungi. Band 10, Nr. 12, 2024, S. 815, doi:10.3390/jof10120815, PMID 39728311.

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