Monascorubrin
chemische Verbindung
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Monascorubrin ist eine chemische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Pigment aus der Gruppe der Azaphilone.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Monascorubrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(9aR)-9a-Methyl-3-octanoyl-6-[(E)-prop-1-enyl]furo[3,2-g]isochromen-2,9-dion | ||||||||||||
| Summenformel | C23H26O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 382,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Monascorubrin kommt natürlich in Monascus rubropunctatus[5] und im Purpurmönchspilz (Monascus purpureus) vor und wurde 1926 zuerst von E. Nishikawa daraus isoliert.[4]
Eigenschaften
Monascorubrin ist ein oranger Feststoff, der unlöslich in Wasser und Petrolether ist. Die orangefarbene ethanolische Lösung der Verbindung färbte sich in alkalischer Lösung violett und in saurer Lösung gelb. Bei Einwirkung von Ammoniak auf Monascorubrin wandelt es sich in Monascamin (Monascorubramin)[S 1] um, das wiederum bei Behandlung mit Zink in verschiedenen Medien zu Monascaminon (Apomonascorubramin)[S 2] führt.[4]
Verwendung
Das orangefarbene Pigment Monascorubrin und das gelbe Pigment Monascoflavin (= Monascin) aus dem Purpurmönchspilz werden in Asien häufig zur Färbung von Lebensmitteln verwendet und sind zudem identisch mit den Hauptpigmenten des beliebten taiwanesischen Weins Hong-Ru, der aus gedämpftem, geschältem Reis hergestellt wird, der mit dem Schimmelpilz beimpft wurde.[4] Es kann auch zur Färbung von Seide verwendet werden.[6] Monascorubrin und seine Derivate werden schon seit mehr als tausend Jahren als Farbstoff verwendet.[7][8]