Monocrotalin
chemische Verbindung
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Monocrotalin ist ein giftiges Alkaloid aus der Pflanzenfamilie der Schmetterlingsblütler und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der Pyrrolizidinalkaloide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Monocrotalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Crotalin | |||||||||||||||
| Summenformel | C16H23NO6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,36 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor;[2] zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria retusa.[3] Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.[4]
Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.[5]
Struktur
Monocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Pyrrolizidin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das Grahamin.[6]