Mosher-Säure
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Die Mosher-Säure (abgekürzt als MTPA vom englischen α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) ist eine chirale Carbonsäure, die von Harry S. Mosher (1915–2001) eingeführt wurde, um chirale Verbindungen wie Alkohole oder Amine in die entsprechenden Diastereomeren Ester bzw. Säureamid zu überführen.[3][4][5][6] Beide Enantiomere [die (S)- oder die (R)-Form] der chiralen Mosher-Säure können hierzu eingesetzt werden. Aufgrund seiner sehr viel höheren Reaktivität wird häufig auch das Säurechlorid verwendet.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-Mosher-Säure (links) und (S)-Mosher-Säure (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mosher-Säure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9F3O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 234,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,303 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
95–97 °C (0,05 mmHg)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Anwendung
Die enantiomerenreine Mosher-Säure wird als chirales Derivatisierungsreagenz von Alkoholen oder Aminen benutzt, um eine chirale Verbindung in ein Diastereomer zu überführen. Schematisch wird die Umsetzung von racemischem Amphetamin mit enantiomerenreinem (S)-Mosher-Säurechlorid gezeigt. Durch das Überführen der (R)-Mosher-Säure in das Säurechlorid ändert sich gemäß den CIP-Regeln die Benennung von (R) zu (S). Die Enantiomere (R)- und (S)-Amphetamin zeigen identische NMR-Spektren, jedoch unterscheiden sich die Diastereomere (RS) und (RR) im NMR voneinander.
Je nach Resonanz sind Shifts von bis zu 47 Hertz möglich.[8]
Mit Hilfe der Diastereomere kann der Enantiomerenüberschuss einer stereospezifischen Reaktion bestimmt oder die absolute Stereochemie eines Produkts ermittelt werden. Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration werden die 1H- und 19F-NMR-Spektroskopie benutzt.[9]