Mucobromsäure
chemische Verbindung
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Mucobromsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Oxocarbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mucobromsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H2Br2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 257,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
NMR- und UV-Untersuchungen zeigen, dass die Mucobromsäure in neutraler oder saurer Lösung als Lacton vorliegt und im basischen Medium zur offenkettigen Aldehydform tautomerisiert.[3]
Verwendung
Durch Reduktion der Mucobromsäure mit Natriumborhydrid in Methanol und anschließender Aufarbeitung mit konzentrierter Schwefelsäure ist 3,4-Dibrom-2(5H)-furanon zugänglich, ein Zwischenprodukt für substituierte 2(5H)-Furanone und Tetronamide.[4][5]
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Durch Umsetzung von Mucobromsäure mit Natriumnitrit erhält man das Natrium-Nitromalondialdehyd, ein Zwischenprodukt zur Synthese von 2-Amino-5-nitropyrimidin[6] und anderer heterocyclischer Verbindungen.[7]
Mucobromsäure kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Hexanitroethan verwendet werden.[8]
