Muconsäure
chemische Verbindung
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Die Muconsäure (Hexa-2,4-diendisäure, Butadien-1,4-dicarbonsäure) ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit konjugiertem π-Elektronensystem. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Diastereomere.
Eigenschaften
Die isomeren Muconsäuren sind in Eisessig leicht, in Wasser sehr schwer löslich. In alkalischer Lösung kann Muconsäure durch Natriumamalgam zu Hex-3-endisäure reduziert werden.[1] (E,E)-Muconsäure kann mit Schwefelsäure in ein Lacton überführt werden, bei (Z,Z)-Muconsäure gelingt das nicht.[2] Wegen ihrer Doppelbindungen geht die Verbindung eine Reihe von Reaktionen ein und bildet eine Reihe von Derivaten wie Lactone, Sulfone, Polyamide, Polyester und weitere.[3]
| Muconsäure | ||||||
| Name | (E,E)-Muconsäure | (E,Z)-Muconsäure | (Z,Z)-Muconsäure | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 3588-17-8 | 1119-73-9 | 1119-72-8 | |||
| 505-70-4 (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 5356793 | 5280614 | 5280518 | |||
| Summenformel | C6H6O4 | |||||
| Molare Masse | 142,11 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[4] | |||||
| Schmelzpunkt | 290 °C[5] | 194–195 °C[6] | ||||
| Dichte | 1,17 g·cm−3[7] | 1,17 g·cm−3[7] | ||||
| Löslichkeit | in Eisessig und Ethanol[8] leicht, in Wasser sehr schwer löslich[1] | |||||
| GHS- Kennzeichnung [5][6] |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | siehe oben | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐305+351+338 | siehe oben | 261‐305+351+338 | ||||
Darstellung
Muconsäure kann durch Dehydrohalogenierung einer 3,4-Dihalogenadipinsäure mit Alkalilaugen oder durch Oxidation von Hexa-2,4-diendial mit Peroxycarbonsäuren gewonnen werden.[1] (E,E)-Muconsäure kann aus Glucose mit Hilfe von Bakterien wie Escherichia coli gewonnen werden.[9]
Verwendung
(E,E)-Muconsäure ist von physiologischem Interesse, da sie vom tierischen Organismus nach Verabreichung benzolhaltiger Nahrung ausgeschieden wird.[1]