Myristinsäure
chemische Verbindung
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Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Myristinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H28O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,38 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (54 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
326 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).[4] In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Etwa 40 % der Muskatbutter besteht aus Trimyristin, der Gehalt an Myristinsäure am Gesamtfett beträgt etwa 70 %.[5] Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.[6]
Zudem spielt Myristinsäure eine wichtige Rolle bei der Myristoylierung, einer Art der posttranslationalen Modifikation von Proteinen.
Gewinnung
Eigenschaften
Verwendung
Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen[8] und Fettalkoholen (Myristylalkohol)[12] verwendet. Myristinsäure ist unter anderem durch die FDA und die EU als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln zugelassen, wo sie zum Beispiel als Geschmacksverbesserer sowie als Überzugsmittel für frische Zitrusfrüchte dient.[13] Sie ist in der EU außerdem unter der FL-Nummer 08.016 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14]
Gesundheit
Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3–4-mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin[6].
Myristinsäure hat nur in sehr hohen Dosen eine reizende beziehungsweise gesundheitsschädliche Wirkung, sodass die in Nahrungsmitteln und Kosmetika enthaltenen Mengen gesundheitlich unbedenklich sind.[13][15]
