N-Chlorsuccinimid
chemische Verbindung
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N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Chlorsuccinimid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit Geruch nach Chlor[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,53 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,65 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
216,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
14 g·l−1 in Wasser (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−357,9 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
NCS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Chlor hergestellt werden.
Eigenschaften
Verwendung
NCS wird im Labormaßstab vor allem als Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise bei der Chlorierung von Alkenen in der Allylstellung oder von Alkylaromaten in der Benzylstellung. In größeren Mengen findet es bei der Produktion von pharmazeutischen Wirkstoffen (v. a. von Antibiotika) Verwendung. Verglichen mit elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt sich NCS besser aufbewahren, handhaben und dosieren. Bei Umsatz von NCS entsteht als Nebenprodukt das wasserlösliche Succinimid.
Die Verwendung von N-Chlorsuccinimid als Chlorierungsmittel ist ein Beispiel für eine Synthesemethode, die mit geringer Atomökonomie abläuft.
Literatur
- W. Gołebiewski, Mirosław Gucma: Applications of N -Chlorosuccinimide in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 23, Dezember 2007, S. 3599–3619, doi:10.1055/s-2007-990871.