N-Methylformanilid
chemische Verbindung
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N-Methylformanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylformanilid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H9NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,095 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243–244 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (10,3 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,561 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
N-Methylformanilid kann durch Umsetzung von N-Methylanilin mit Ameisensäure in siedendem Toluol oder bei der Oxidation von N,N-Dimethylanilin mit Mangan(IV)-oxid in Chloroform gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
N-Methylformanilid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
N-Methylformanilid wird als Formylierungsmittel für bestimmte Organometallverbindungen und in Kombination mit Phosphorylchlorid für Vilsmeier-Haack-Reaktionen und in Heterocyclen-Synthesen verwendet. Ferner wirkt es als Quellmittel beim Färbeprozess von meta-Aramidfasern.[5]