N-Methylserotonin
chemische Verbindung
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5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung Nω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Methylserotonin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14N2O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 190.24 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze)[2], Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer)[3], Litoria aurea (Gold-Laubfrosch)[4] und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).[5]
Pharmakologie
Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT1A- und die 5-HT7-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC50 ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.