N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide
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N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide sind eine Gruppe 2005 erstmals isolierter sekundärer Pflanzenstoffe. Es handelt sich um Carbonsäureamide, wobei sich die Carbonsäurekomponente von Phenylpropanoiden ableitet und die Aminkomponente von verschiedenen Aminosäuren.
Vorkommen
Die Substanzklasse findet sich in verschiedenen Pflanzen wie beispielsweise in der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), dem Koriander (Coriandrum sativum), in den Samen des Kakaobaums (Theobroma cacao), in den Blättern des Efeus (Hedera helix) sowie im Schwarzen Holunder (Sambucus nigra).[1][2]
Wirkung
In Zellkulturen stimulieren zwei der Stoffe aus dieser Gruppe [N-(E)-Kaffeesäure-L-asparaginsäureamid und N-(E)-Kaffeesäure-L-tryptophanamid] sowohl die Mitochondrienaktivität als auch die Proliferationsrate menschlicher Leberzellen und hornbildender Hautzellen. Eine weitere Komponente verminderte die Adhäsion von Helicobacter pylori an menschlichen Magenschleimhautzellen.[1]
Literatur
- T. Stark, T. Hofmann: Isolation, structure determination, synthesis, and sensory activity of N-phenylpropenoyl-L-amino acids from cocoa (Theobroma cacao). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 13, 2005, S. 5419–5428, doi:10.1021/jf050458q, PMID 15969528.
- T. Stark et al.: Quantitative analysis of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in roasted coffee and cocoa powder by means of a stable isotope dilution assay. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 54, Nr. 8, 2006, S. 2859–2867, doi:10.1021/jf053207q, PMID 16608201.