Naphthazarin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Naphthazarin
Allgemeines
Name Naphthazarin
Andere Namen
  • 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
  • C.I.57010
Summenformel C10H6O4
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-38-7
EG-Nummer 207-495-4
ECHA-InfoCard 100.006.816
PubChem 10141
ChemSpider 9735
Wikidata Q4639550
Eigenschaften
Molare Masse 190,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220–230 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C)[2] und Ether[3]
  • löslich in Ethanol[3]
  • löslich in Alkalien[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261280305+351+338304+340405501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.[6]

Gewinnung und Darstellung

Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.[7]

Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.[5][8]

Eigenschaften

Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.[3]

Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 bei 60 K und Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bei 300 K vorliegt.[9][10]

Verwendung

Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.[5]

Medizinische Verwendung

Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.[6]

Einzelnachweise

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