Napropamid
chemische Verbindung
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Napropamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide. Sie wurde 1971 von Stauffer Chemical als Herbizid eingeführt.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer – Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Napropamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H21NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose geruchlose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (73 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Napropamid kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese wird bromiert und reagiert mit Thionylchlorid. Das Zwischenprodukt reagiert weiter mit Diethylamin und 2-Naphthol zu Napropamid.[3]
Verwendung
Napropamid wird als selektives Vorauflaufherbizid gegen Ungräser und Unkräuter im Winterraps-, Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.[1] Im Rapsanbau wird es teilweise per Vorsaateinarbeitung in den Boden eingebracht.
Napropamid zählt zu den Bodenherbiziden und wirkt als Fettsäuresynthese-Hemmer (VLCFA-Hemmer).
Zulassung
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Napropamid als Wirkstoff zugelassen.[4]
Literatur
- Alfonso Salinas-Castillo, Jorge Fernando Fernandez-Sanchez, Antonio Segura-Carretero, Alberto Fernandez-Gutierrez: Simple determination of the herbicide napropamide in water and soil samples by room temperature phosphorescence. In: Pest Management Science. Band 61, Nr. 8, August 2005, S. 816–820, doi:10.1002/ps.1054.
- Allan Walker, Nisha R. Parekh, Steven J. Roberts, Sarah J. Welch: Evidence for the enhanced biodegradation of napropamide in soil. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 1, 1993, S. 55–60, doi:10.1002/ps.2780390108.