Natriumtrifluoracetat
chemische Verbindung
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Natriumtrifluoracetat ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Trifluoracetate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natriumtrifluoracetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2F3NaO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Natriumtrifluoracetat kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einer Natriumcarbonatlösung gewonnen werden.[5]
![{\displaystyle {\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}2\,\mathrm {CF} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CF} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e914b1fdef82feea828130121bc6e9b9777ebe1f)
Die Verbindung kann auch durch Elektrolyse von wässrigen Fluorwasserstofflösungen von Essigsäure oder durch Oxidation von F3CCCl=CCl2 mit Natriumhypochlorit (+ 5 % Kaliumpermanganat) in Gegenwart von Natriumhydroxid dargestellt werden.[6][7]
Eigenschaften
Verwendung
Natriumtrifluoracetat wird als Trifluormethylierungsmittel für Verbindungen wie aromatische Halogenide, Aldehyde und Ketone sowie perfluoralkylaromatische Verbindungen verwendet.[1][6]
Die Verbindung ist ein idealer Ausgangsstoff für die Herstellung von Trifluoracetylhalogeniden durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Thiodifluoridhalogeniden. Trifluoracetatderivate verschiedener organischer Verbindungen, die durch Einwirkung von Natriumtrifluoracetat auf organischer Verbindungen entstehen, können als Zwischenprodukte in vielen organischen Reaktionen fungieren.[4]