Nitrobenzylalkohole
Stoffgruppe
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Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
| Nitrobenzylalkohole | ||||||
| Name | 2-Nitrobenzylalkohol | 3-Nitrobenzylalkohol | 4-Nitrobenzylalkohol | |||
| Andere Namen | o-Nitrobenzylalkohol WNR B1Q (WLN) 2NBA |
m-Nitrobenzylalkohol WNR C1Q (WLN) 3NBA |
p-Nitrobenzylalkohol WNR D1Q (WLN) 4NBA | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 612-25-9 | 619-25-0 | 619-73-8 | |||
| PubChem | 11923 | 69267 | 69275 | |||
| Summenformel | C7H7NO3 | |||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 69–72 °C[1] | 30–32 °C[2] | 92–94 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 270 °C[4][1] |
175–180 °C (3 mmHg)[4][2] |
185 °C (12 mmHg)[4][3] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Darstellung
Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Eigenschaften
Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation[8][9].
