Norflurazon

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Norflurazon
Allgemeines
Name Norflurazon
Andere Namen
  • 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on
  • 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on
  • Monometflurazon
Summenformel C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung

farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27314-13-2
EG-Nummer 248-397-1
ECHA-InfoCard 100.043.983
PubChem 33775
ChemSpider 31131
Wikidata Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse 303,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273391501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von 3-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.[4]

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI