Novobiocin
chemische Verbindung
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Novobiocin (auch Albamycin oder Streptonivicin) ist ein natürliches bakterielles Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um ein Coumarin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Novobiocin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C31H36N2O11 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 612,6 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3448 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
154 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Novobiocin wird von Streptomyces niveus gebildet, aus dem es 1955 zum ersten Mal gewonnen wurde.[3]
Biosynthese
Ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese des Novobiocins ist die Novobiocinsäure.[S 1] Diese wird mit dem Zucker Noviose[S 2] glycosyliert. In den letzten Schritten der Biosynthese wird die Methylgruppe an der Zuckereinheit mittels S-Adenosylmethionin eingeführt sowie die Carbamat-Gruppe aufgebaut.[4] Die Coumarineinheit wird aus Tyrosin gebildet.[5]
Pharmakologische Wirkung
Novobiocin ist ein Antibiotikum, das als Inhibitor der bakteriellen Gyrase wirkt. Die Gyrase ist für die Bildung von DNA-Supercoils verantwortlich, wofür Adenosintriphosphat (ATP) hydrolysiert werden muss. Novobiocin hemmt die Interaktion der Gyrase mit ATP und damit indirekt das Supercoiling.[6]
Verwandte Verbindungen
Clorobiocin[S 3] und Coumermycin A1[S 4] sind strukturell verwandte Verbindungen, die ebenfalls von Streptomyces gebildet werden und als Gyrase-Inhibitoren wirken.[4][5]