Nuarimol
chemische Verbindung
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Nuarimol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wurde 1975 von Eli Lilly eingeführt und war bis 2000 in Deutschland als Pflanzenschutzmittel unter dem Handelsnamen Trimidal zugelassen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nuarimol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H12ClFN2O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,74 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,026 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nuarimol wird als systemisches Fungizid zur Mehltaubekämpfung bei Sonderkulturen (Wein, Kernobst, Steinobst und Hopfen) eingesetzt. Zusammen mit Imazalil wurde es auch zur Saatgutbeize im Getreideanbau genutzt. Nuarimol wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase.
Gewinnung und Darstellung
Nuarimol wird durch Reaktion von 5-Brompyrimidin mit 2-Chlor-4'-fluor-benzophenon (2-Chlorphenyl-4-fluorphenylketon) hergestellt.[4]
Stereoisomerie
Nuarimol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (R)-Form] und (S)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol [= (S)-Form]. Als Fungizid wird der (racemische) (RS)-2-Chlor-4′-fluor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Konfiguration.
| Nuarimol (2 Enantiomere) | |
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-Nuarimol_V1.svg) (S)-Konfiguration |
-Nuarimol_V1.svg) (R)-Konfiguration |