O-Hydroxyacetophenon
chemische Verbindung
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o-Hydroxyacetophenon (auch 2′-Hydroxyacetophenon) ist ein Keton und ein Derivat des Acetophenons.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | o-Hydroxyacetophenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212–214 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Das ätherische Öl aus den Wurzeln der Karandapflaume besteht überwiegend (zu über 80 %) aus o-Hydroxyacetophenon. Die Wurzeln werden auch als Räucherwerk verwendet, in dessen Rauch ebenfalls nennenswerte Mengen der Verbindung enthalten sind.[5] Auch in anderen Arten der Gattung Carissa, wie Carissa lanceolata[6] und Carissa opaca,[7] kommt die Verbindung vor.
Herstellung
o-Hydroxyacetophenon kann durch Acylierung von Phenol mit Essigsäure unter Katalyse mit einer Lewissäure hergestellt werden.[8]
Eigenschaften
Die Verbindung wirkt antibakteriell und fungizid.[6][7]
Verwendung
o-Hydroxyacetophenon wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 07.124 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]