Octano-1,5-lacton

Octano-1,5-lacton kommt in Pfirsichen,^[2] Nektarinen^[3] und Aprikosen^[4] vor. Daneben kommt es noch in einigen weiteren Früchten vor, wobei das Verhältnis der beiden Enantiomere je nach Vorkommen deutlich unterschiedlich ist. In vielen Fällen überwiegt das (R)-Isomer. In Erdbeeren tritt die Verbindung mit 57 (R)-Isomer fast racemisch auf, ebenso in Ananas und Pflaumen mit etwa 60 % (R)-Isomer. In roten (77 %) und gelben Passionsfrüchten (90 %), der Pflaumen-Unterart Edel-Pflaume (83 %), Kokosnuss (85 %), sowie Mango und Mirabelle (jeweils 94 %) überwiegt das (R)-Isomer deutlicher. Beim Pfirsich überwiegt dagegen mit 71 % das (S)-Isomer, bei Himbeeren tritt es mit etwa 96 % sogar fast enantiomerenrein auf.^[5] Weiterhin kommt die Verbindung in Milchprodukten wie Milch, Schlagsahne, Butter und Käse vor, wobei sie dort in den meisten Fällen zu über 80 % als (S)-Enantiomer vorliegt.^[6]

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  Mango
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  Kokosnuss
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  Pfirsich
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  Himbeeren

Octano-1,5-lacton kann ausgehend von Pyrrolidinocyclopenten hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Propargylbromid in Acetonitril umgesetzt und unter Palladiumkatalyse hydriert. Das Intermediat 2-Propylcyclopentanon kann in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit mCPBA zu Octano-1,5-lacton oxidiert werden.^[7] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 4-Heptanol mit Blei(IV)-acetat unter Kohlenstoffmonoxid-Atmosphäre hergestellt werden.^[8] Die Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ -Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Propanal wird so Octano-1,5-lacton erhalten.^[9]

Octano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[11]