Octylbutyrat
chemische Verbindung
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Octylbutyrat ist ein Carbonsäureester der Buttersäure mit 1-Octanol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octylbutyrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Buttersäureoctylester | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H24O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,862 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
244 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,425 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Octylbutyrat kommt verbreitet in den ätherischen Ölen von Doldenblütlern vor. Das ätherische Öl der Pastinake enthält beispielsweise viel Octylacetat und Octylbutyrat. In kultivierten Varianten macht das Butyrat die Hauptmenge aus, während die Verteilung bei wilden Arten umgekehrt ist.[4] Die Verbindung wird bei Beschädigung der Blüten vermehrt gebildet und dient vermutlich als Fraßschutz, da sie gegen die Raupen des Schädlings Depressaria pastinacella sowohl abschreckend als auch giftig wirkt.[5] Golpar-Öl enthält ebenfalls einige Prozent Octylbutyrat[6] es ist ein wichtiger Bestandteil (über 20 %) im Öl des Wiesen-Bärenklaus[7] außerdem kommt es auch in vielen weiteren Arten der Gattung Heracleum vor.[8][9][10] In geringen Mengen (bis etwa 2 %) kommt es im Öl von Zosima absinthifolia vor.[11][12]
Octylbutyrat kommt auch in der Zuckermelone[13], sowie Zitrusfrüchten und einigen anderen Früchten vor.[14]
- Pastinake
- Wiesen-Bärenklau
- Zosima absinthifolia
- Zuckermelone
Synthese
Es kann durch Umesterung von Vinylbutyrat mit 1-Octanol durch verschiedene bakterielle Lipasen gewonnen werden.[15][16] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Buttersäure mit 1-Octanol in Gegenwart von Salzsäure.[1]