Ohira-Bestmann-Reagenz
chemische Verbindung
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Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester. Sie wurde in den 1990er Jahren von Susumu Ohira und Hans Jürgen Bestmann für eine modifizierte Seyferth-Gilbert-Reaktion entwickelt.[4][5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ohira-Bestmann-Reagenz | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H9N2O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche oder rötliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 192,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,268–1,282 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,477–1,482 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Ohira-Bestmann-Reagenz kann zum Beispiel durch Reaktion von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat mit Natriumhydrid und anschließender Umsetzung mit einem Sulfonylazid gewonnen werden.[6][7]
Eigenschaften
Die Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine gelbliche oder rötliche Flüssigkeit.[2]
Verwendung
Die Ohira-Bestmann-Reagenz wird als wirksames Reagenz für die einstufige Umwandlung von Aldehyden in Alkine im Vergleich zur mehrstufigen Corey-Fuchs-Methode verwendet.[3][8]
Die Generierung des Dimethyl(diazomethyl)phosphonat-Carbanion in situ durch die Umsetzung der Ohira-Bestmann-Reagenz mit Methanol und Kaliumcarbonat als basischer Katalysator unter Deacetylierung zu Essigsäuremethylester sorgt für eine hohe Ausbeute bei der Synthese von terminalen Alkinen.[1][9][10] R entspricht einem organischen Rest.
