Oligomycin A

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Oligomycin A ist ein von Streptomyces erzeugtes Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide, die für andere Organismen giftig sein können. Oligomycin A ist der bekannteste Vertreter der Oligomycine.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Oligomycin A
Allgemeines
Name Oligomycin A
Andere Namen
  • Oligomycin A
  • 22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nona­cosa-4,18,20-triene-27,2′-pyran]-3,9,13-trion (IUPAC)
Summenformel C45H74O11
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 579-13-5
EG-Nummer 209-437-3
ECHA-InfoCard 100.008.581
PubChem 52947716
Wikidata Q27236113
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 791,06 g·mol−1
Schmelzpunkt

140–141 °C[2]

Löslichkeit
  • moderat in Wasser (0,02 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Wirkung

Oligomycin A ist ein Inhibitor der ATP-Synthase. In Untersuchungen zur oxidativen Phosphorylierung wird es verwendet, um Atmung der Stufe 3, also ADP-induzierte Phosphorylierung,[3][4] zu inhibieren. Oligomycin A hemmt die ATP-Synthase durch Blockierung der Untereinheit Fo des Protonenkanals (o für Oligomycin[5][6]), der für die oxidative Phosphorylierung von ADP zu ATP benötigt wird (Energiegewinnung).

Die Hemmung der ATP-Synthese durch Oligomycin A reduziert den Elektronenfluss durch den Elektronentransportkanal auf signifikante Weise. Der Elektronenfluss kommt jedoch aufgrund von „Protonenlecks“, beziehungsweise mitochondrialer Entkopplung nicht ganz zum Erliegen. Diese Protonenlecks kommen durch erleichterte Diffusion mittels eines Uncoupling Proteins wie Thermogenin (auch bekannt als UCP1) zustande.[7]

Oligomycine

Oligomycine[8]
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycin A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycin B CH3 H OH O CH3
Oligomycin C CH3 H H H,H CH3
Oligomycin D
(Rutamycin A)		 H H OH H,H CH3
Oligomycin E CH3 OH OH O CH3
Oligomycin F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycin B H H H H,H CH3
44-Homooligomycin A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycin B CH2CH3 H OH O CH3

Weblinks

Literatur

  • Liarisa A. Shchepina, Olga Y. Pletjushkina, Armine V. Avetisyan, Liora E. Bakeeva, Elena K. Fetisova, Denis S. Izyumov, Valeria B. Saprunova, Mikhail Y. Vyssokikh, Boris V. Chernyak, Vladimir P. Skulachev: Oligomycin, inhibitor of the F0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis. In: Oncogene. Band 21, Nr. 53, S. 8149–8157, November 2002, doi:10.1038/sj.onc.1206053 (freier Volltext).

Einzelnachweise

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