Omethoat
chemische Verbindung
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Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Omethoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12NO4PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 213,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4987 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.[4][5]
Eigenschaften
Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.[6]
Verwendung
Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Zulassung
Omethoat war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.[7]
Es wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]