Ortho-Vanillin
chemische Verbindung
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ortho-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | ortho-Vanillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe kristalline Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265–266 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte und Vorkommen
ortho-Vanillin wurde erstmals 1876 durch Ferdinand Tiemann entdeckt.[4] Es kommt in Extrakten und ätherischen Ölen vieler Pflanzen vor.[5][6][7] Im Jahr 1910 entwickelte Francis Nölting Methoden für die Reindarstellung, ferner konnte er die Vielseitigkeit dieser Verbindung als Synthesevorstufe für eine große Reihe von Verbindungen, wie die Cumarine, aufzeigen.[8] Im Jahr 1920 wurde die Verbindung zum Färben tierischer Häute verwendet.[9] In Lebensmitteln ist es jedoch nicht besonders gefragt und ist daher ein weniger oft produzierter und anzutreffender Zusatzstoff.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
ortho-Vanillin bildet hellgelbe kristalline Nadeln.[1] Es schmilzt bei 43–45 °C[2] und siedet bei 265–266 °C.[2] Es ist löslich in THF, Ethanol und Methanol.[3] Es kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Fdd2 (Raumgruppen-Nr. 43) mit den Gitterparametern a = 2509,9 pm, b = 2452,2 pm, c = 479,1 pm und 16 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[1]
Chemische Eigenschaften
Es unterscheidet sich deutlich von seinem Isomer, dem Vanillin, denn im Gegensatz dazu besitzt es nicht den charakteristischen und intensiven Geruch von Vanille. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Vanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.
ortho-Vanillin Vanillin
ortho-Vanillin kann durch Schmelzen mit Kaliumhydroxid in ortho-Vanillinsäure umgewandelt werden. Diese wiederum kann mit Bromwasserstoff 2,3-Dihydroxybenzoesäure bilden.[10]
Biologische Eigenschaften
ortho-Vanillin ist ein schwacher Inhibitor der Tyrosinase,[11] und zeigt sowohl antimutagene als auch comutagene Eigenschaften in Escherichia coli.[12][13] Es besitzt moderate antimykotische und antibakterielle Eigenschaften.[14]