Orthoessigsäuretriethylester
chemische Verbindung
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Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Orthoessigsäuretriethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8888 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
142 °C (1013 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3970 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.[1][5]
Verwendung
Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.[3]
Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.[6]
Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.[5]