Oxazol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Oxazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Oxazol | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H3NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 69,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
69–70 °C[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
0,8 (33 °C, konjugierte Säure)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4285 (17 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−48,0 kJ/mol[5] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.
Chemische Eigenschaften
Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.[6]
Verwendung
Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.
