Oxilofrin
Arzneistoff
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Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| (1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Oxilofrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Chemische Struktur und Stereoisomerie
Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.
Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:
- (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
- (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen
- (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
- (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
nicht im Oxilofrin enthalten sind.
Wirkmechanismus
Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:
Doping
Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]