P-Aminohippursäure
chemische Verbindung
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p-Aminohippursäure (abgekürzt PAH), auch Paraaminohippursäure, 4-Aminohippursäure oder para-Aminohippurat, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | p-Aminohippursäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Synthese
p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließende Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure.
Verwendung
Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20–30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.[2]
Tubulus-Transportmechanismen
Bei einer quantitativen Nierenfunktionsprüfung kann zur Untersuchung der tubulären Transportfunktion das tubuläre Transportmaximum für para-Aminohippurat (TmPAH) bestimmt werden. Dazu wird die PAH-Plasmakonzentration so weit erhöht, dass die tubuläre Sekretion gesättigt ist; hierfür werden PAH-Plasmakonzentrationen von etwa 50 bis 70 mg/dl verwendet. Als Referenzwerte wurden für Männer 79,8 ± 16,2 ml/min/1,73 m² und für Frauen 72,2 ± 10,8 ml/min/1,73 m² angegeben.
Renaler Plasmafluss
Nach dem Fickschen Prinzip berechnet sich der renale Plasmafluss aus der Ausscheidungsrate einer Substanz und ihrer arteriovenösen Konzentrationsdifferenz: RPF = (Uₓ × V) / (Pₐ,ₓ − Pᵥ,ₓ). Bei niedrigen Plasmakonzentrationen wird para-Aminohippursäure (PAH) während einer Nierenpassage zu etwa 90 % oder mehr aus dem Plasma extrahiert. Vernachlässigt man deshalb näherungsweise die PAH-Konzentration im Nierenvenenplasma, entspricht die PAH-Clearance dem effektiven renalen Plasmafluss (ERPF): ERPF = (UPAH × V) / PPAH. Als Normalwerte werden etwa 655 ml/min/1,73 m² für Männer und 570 ml/min/1,73 m² für Frauen angegeben. Aus dem effektiven renalen Plasmafluss lässt sich unter Berücksichtigung des Hämatokrits der effektive renale Blutfluss berechnen: ERBF = ERPF / (1 − Hämatokrit).