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P-Cumarsäure

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren. In der Literatur ist meist das (E)-Isomer gemeint, daneben ist auch (Z)-p-Cumarsäure bekannt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Cumarsäure
Allgemeines
Name p-Cumarsäure
Andere Namen
  • (E)-4-Hydroxyzimtsäure
  • trans-4-Hydroxyzimtsäure
Summenformel C9H8O3
Kurzbeschreibung

kristalline Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-511-6
ECHA-InfoCard 100.116.210
PubChem 637542
ChemSpider 553148
DrugBank DB04066
Wikidata Q99374
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–213 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol (50 g/l)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Natürliches Vorkommen

Spätblühende Traubenkirsche (Prunus serotina)
Daviesia latifolia

Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides),[3] von Majoran (Origanum majorana ),[3] Basilikum (Ocimum basilicum)[3] und der Europäischen Eibe (Taxus baccata),[3] in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica),[3] den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum),[3] in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina)[1] sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense),[1] Ananas (Ananas comosus)[3] und Daviesia latifolia[1] vor.

Anwendungen

p-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.

Einzelnachweise

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