P-Toluolsulfonamid
chemische Verbindung
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p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | p-Toluolsulfonamid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H9NO2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, fast geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220–222 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:[3]
Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.[4]
Eigenschaften
p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Feststoff kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 7,7030 Å; b = 16,4656 Å, c = 6,5861 Å und β = 92,411 °.[5]
Verwendung
p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet.[6] Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet.[3] Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.