Pefurazoat
chemische Verbindung
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Pefurazoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole. Pefurazoat ist ein Fungizid, welches 1990 von Ube Industries und Hokko Chemical Industry auf den Markt gebracht wurde.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pefurazoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H23N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 235 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,443 g·l−1 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
Pefurazoat wird als Beizmittel im Reisanbau gegen Fusarium moliniforme (Bakanae), Cochliobolus miyabeanus und den Reisbrandpilz verwendet.[2]
Stereoisomerie
Pefurazoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den Enantiomeren mit (S)-(–)- und (R)-(+)-Konfiguration. Dabei soll das (S)-(–)-konfigurierte Isomer um einiges wirksamer sein als dessen Spiegelbildisomer mit (R)-(+)-Konfiguration.[2]
| Pefurazoat (2 Enantiomere) | |
|---|---|
-Pefurazoat_Grundstruktur_V2.svg) (S)-Konfiguration |
-Pefurazoat_Grundstruktur_V2.svg) (R)-Konfiguration |
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Literatur
- Patent EP0248086: Imidazolabkömmlinge, Bakterizide, die diese enthalten und Herstellungsverfahren. Angemeldet am 12. Dezember 1985, veröffentlicht am 17. März 1993, Anmelder: Ube Industries, Ltd., Hokko Chemical Industry Co., Ltd, Erfinder: Yohjiro Hirota, Hisao Sugiura, Nobuyuki Kuroda, Takuo Wada, Kazuyuki Tsujimoto.