Pellotin
chemische Verbindung
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Pellotin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pellotin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H19NO3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 237,30 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
198 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Pellotin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten (Tribus Cacteae) vor. Es ist mit einem Anteil von 86 % das Hauptalkaloid in Lophopora diffusa, ebenso in Lophophora fricii mit 65 %. In Lophophora williamsii ist es mit 17 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid nach Mescalin. Daneben kommt es in geringer Menge noch in Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[3] Es kommt in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus[4] und in Islaya minor (ein Synonym von Eriosyce islayensis) vor.[5] Zuerst isoliert wurde es 1899.[1]
Lophophora diffusa
Lophophora fricii
Lophophora williamsii
Aztekium ritteri
Pelecyphora aselliformis
Turbinicarpus pseudomacrochele
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Biosynthese
Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin.[3]
Eigenschaften
Pellotin wirkt bei oraler Einnahme als Hypnotikum.[3]
Verwendung
Pellotin wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zeitweise als Schlafmittel verwendet.[3]