Penconazol
chemische Verbindung
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Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Penconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H15Cl2N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 284,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Penconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanid zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.[7]
Stereochemie
Penconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[8]
| Enantiomere von Penconazol | |
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_Enantiomer_Penconazol_structural_formula_V2.svg) (S)-Penconazol |
_Enantiomer_Penconazol_structural_formula_V2.svg) (R)-Penconazol |
Verwendung
Penconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.[4]
Zulassung
In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]