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Penitrem A
chemische Verbindung
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Penitrem A ist eine Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Es wirkt als starkes Nervengift.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Penitrem A | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C37H44ClNO6 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 634,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Penitrem A ist ein Diterpen-Indolalkaloid. Ein charakteristisches Strukturmerkmal ist die 23α,24α-Epoxid-Struktur.[1]
Penitrem A wirkt neurotoxisch tremorgen.[1] Es wirkt sowohl auf das zentrale als auch auf das periphere Nervensystem. Das Toxin blockiert Ca2+-aktivierte Kaliumkanäle mit hoher Leitfähigkeit in der glatten Muskulatur.[3] Es beeinträchtigt ferner die GABAerge Neurotransmission im Kleinhirn.[3] Dadurch kommt es zu unkontrolliertem Zittern (Tremor) von Gliedmaßen oder dem ganzen Körper.
Vorkommen
Penitrem A wurde aus P. crustosum und anderen Pinselschimmel-Arten isoliert.[4][5][1]
Es kommt als Verunreinigung in fettreichen Lebensmitteln wie Nüssen, Käse oder Fleisch vor, ferner in angeschimmelten Lebensmitteln, Abfällen und Kompost.[6] Vergiftungen mit Penitrem A über solche kontaminierte Produkte sind bei Tieren und – seltener – bei Menschen beschrieben.[6][7][5]
Biosynthese
Die Biosynthese von Penitrem A beginnt – vergleichbar zu der der pilzlichen Sekundärmetaboliten Paspalin und Paxillin[1] – aus Indol-3-glycerinphosphat und Farnesyldiphosphat.[8] Studien legen nahe, dass das charakteristische Penitrem-Kerngerüst von einem diprenylierten Paxillin-Derivat abgeleitet ist. Nach dem Aufbau der Penitrem-Grundstruktur folgen Epoxidierungs-, Hydroxylierungs- und Chlorierungsreaktionen.[8] In einer genomischen Analyse an P. simplicissimum konnten zwei Gen-Cluster der an der Biosynthese beteiligten Enzyme identifiziert werden.[8]