Pentylacetate
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Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.
Eigenschaften der Isomere
| Pentylacetate | ||||||||||||
| Name | 1-Pentylacetat | 2-Pentylacetat | 3-Pentylacetat | Isopentylacetat | 1,1-Dimethylpropylacetat | 2-Methylbutylacetat | ||||||
| Andere Namen | 1-Pentanolacetat n-Amylacetat |
(RS)-1-Methylbutylacetat (RS)-Essigsäure-2-pentylester (RS)-sec-Amylacetat |
3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat |
Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat |
(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester | |||||||
| Strukturformel |  |
-2-pentyl_acetate.svg){kind=small} |
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| CAS-Nummer | 628-63-7 | 626-38-0 | 620-11-1 | 123-92-2 | 625-16-1 | 624-41-9 | ||||||
| PubChem | 12348 | 12278 | 69279 | 31276 | 12238 | 12209 | ||||||
| FL-Nummer | 09.021 | 09.657 | - | 09.024 | - | 09.286 | ||||||
| Summenformel | C7H14O2 | |||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −71 °C[1] | −78,7 °C[2] | ?[3] | −79 °C[4] | ?[5] | ?[6] | ||||||
| Siedepunkt | 149 °C[1] | 134 °C[2] | 132 °C (988 hPa)[3] | 142 °C[4] | 124 °C[5] | 138 °C (988 hPa)[6] | ||||||
| Dichte | 0,88 g/cm3[1] | 0,86 g/cm3[2] | 0,87 g/cm3[3] | 0,87 g/cm3[4] | 0,87 g/cm3[5] | 0,876 g/cm3[6] | ||||||
| Brechungsindex[7] | 1,4031 | 1,3969 | 1,3965 | 1,4003 | 1,4050 | 1,4019 | ||||||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C)[1], gut in Aceton und Methanol |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ? | schlecht löslich in Wasser (2 g/l bei 25 °C)[4] |
schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C)[5] |
wenig löslich in Wasser[6] | ||||||
| Dampfdruck | 5,3 mbar (20 °C)[1] | 9,3 mbar (20 °C)[2] | ? | 5,3 mbar (20 °C)[4] | ? | ? | ||||||
| Flammpunkt | 41 °C[8] | 32 °C[8] | ? | 35 °C[4] | 20–25 °C[5][8] | 35 °C[6] | ||||||
| Zündtemperatur | 350 °C[1][8] | 390 °C[2] | ? | 380 °C[4][8] | 410 °C[5] | ? | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226 | 226 | 226 | 226 | 226 | ||||||
| 066 | 066 | 066 | 066 | keine EUH-Sätze | 066 | |||||||
| 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 210‐233‐240‐241‐242‐243 | ? | 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 210‐233‐240‐370+378‐403+235 | |||||||
Vorkommen
Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.[9][10][11] In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,[12][13] in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat,[14][15][16][17] in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat[18][19] und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.[20][21] Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.[22]
Herstellung
Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat)[23], mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat)[24], mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).
Verwendung
Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,[25] für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,[26] für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657[27] und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.[28]