Peonidin
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Peonidin ist ein kationischer sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Anthocyanidine und kommt als Aglycon diverser Glycoside aus der Gruppe der Anthocyane natürlich vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet. | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Peonidin | ||||||||||||
| Summenformel | C16H13O6+ | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 301,27 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Peonidin ist das Aglycon diverser Anthocyane, die in rot, blau oder schwarz gefärbten Pflanzen und Früchten vorkommen.
Verschiedene Arten der Pfingstrosen (Paeonia) enthalten unter anderem Peonidin-3-glucosid und Peonin (Peonidin-3,5-diglucosid).[2][3] Rote Trauben[4] und Schwarze Johannisbeeren[5] enthalten Peonidin-3-glucosid. Violette Süßkartoffeln enthalten verschiedene Peonidin-Glycoside mit je einer Glucose- und einer Sophorose-Einheit, z. B. Peonidin-3-sophorosid-5-glucosid.[6] Schwarze Karotten enthalten diverse Anthocyane mit Peonidin als Aglycon und Zuckereinhheiten, die sich aus Glucose, Galactose und Xylose zusammensetzen.[7] Schwarzer Weizen enthält ebenfalls Anthocyane, von denen einige das Aglycon Peonidin haben.[8] Blütenblätter von Clarkia gracilis sind hauptsächlich hellrosa (von Anthocyanen mit Malvidin als Aglycon) haben aber jeweils einen dunkleren Fleck (von Anthocyanen mit Cyanidin und Peonidin als Aglycon).[9] In einigen Varianten der Rosen kommen Peonidin-Glycoside vor.[10][11][12]
Synthese
Peonidinchlorid kann ausgehend von ω-chloriertem Acetovanillon synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit Kaliumacetat in Ethanol in die ω-Acetoxyverbindung umgewandelt. Kondensation mit 2,4,6-Triacetoxybenzaldehyd in Ameisensäure und anschließende Hydrolyse mit Salzsäure ergibt Peonidinchlorid.[13]
Eigenschaften
Peonidin-Glycoside wirken als Antioxidationsmittel.[6]
