Perillartin
chemische Verbindung
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Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.[2] Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack. Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.[4] Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Perillartin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15NO | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Isomerie
Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt. Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.
In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben[6] über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch[7] und durch Röntgenstrukturanalyse[8] zweifelsfrei aufgeklärt.
