Periplanon B
chemische Verbindung
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Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.[4]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Periplanon B | |||||||||
| Andere Namen |
(1S,2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on | |||||||||
| Summenformel | C15H20O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 248,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,152 g·cm−3[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.[5] Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.
Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.).[6][7] Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.[8]
Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.[9]