Phenolsulfonsäuren
Stoffgruppe
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Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.
Vertreter
| Phenolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Phenolsulfonsäure | 3-Phenolsulfonsäure | 4-Phenolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Phenolsulfonsäure 2-Hydroxybenzolsulfonsäure Sozolsäure |
m-Phenolsulfonsäure 3-Hydroxybenzolsulfonsäure |
p-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 609-46-1 | 585-38-6 | 98-67-9 | |||
| PubChem | 11867 | 11451 | 4765 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.009.266 | 100.008.688 | 100.002.447 | |||
| Summenformel | C6H6O4S | |||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff | farblose Kristallnadeln | ||||
| Schmelzpunkt | 145 °C (Zersetzung)[1] | 50 °C (Zersetzung)[2] | ||||
| Siedepunkt | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[3] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 290‐314 | |||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||
| siehe oben | siehe oben | 234‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363 | ||||
Eigenschaften
Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.
Darstellung
2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]