Phenylacetylcarbinol
Keton
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Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylacetylcarbinol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.
Synthese
Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.
PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.
Stereoisomere
| Phenylacetylcarbinol | ||||
| Name | (R)-Phenylacetylcarbinol | (S)-Phenylacetylcarbinol | ||
| Andere Name | L-(−)-Phenylacetylcarbinol
(1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on |
D-(−)-Phenylacetylcarbinol
(1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on | ||
| Strukturformel |  |
 | ||
| CAS-Nummer | 1798-60-3 | 53439-91-1 | ||
| PubChem | 9920426 | 9815225 | ||
| ECHA-Infocard | 100.015.715 | |||
| EG-Nummer | 217-285-4 | |||
Literatur
- P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
- Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)