Phenylphosphan
chemische Verbindung
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Phenylphosphan ist eine organische Phosphorverbindung bzw. ein einfach substituiertes Phosphanderivat.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylphosphan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,001 g·cm−3 (15 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
13 hPa (40 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5796 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Phenylphosphan gelingt durch die Reduktion von Dichlorphenylphosphan mittels Lithiumaluminiumhydrid.[5]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {LiAlH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {PH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {LiAlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f4a05b3d464dd92a6980d404e8c01b7a2d640316)
Eigenschaften
Phenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem bis ekelerregendem Geruch.[2][1] Ähnlich wie Monophosphan neigt die Verbindung an der Luft zur spontanen Selbstentzündung. Sie ist somit als pyrophor anzusehen.[1] Die kontrollierte Oxidation durch Luftsauerstoff ergibt die entsprechende Phosphonsäure.[5]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {PH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {P} (\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/024c2011468f129dd7d292447d04086e9008df0a)
Verwendung
Phenylphosphan wird in der Polymersynthese verwendet, wo es bei einer Polyaddition mit 1,4-Divinylbenzol oder 1,4-Diisopropenylbenzol phosphorhaltige Polymere bildet. Diese besitzen bei einer Entzündung selbstverlöschende Eigenschaften. In Mischung mit brennbaren Polymeren wie Polyethylen oder Polypropylen können flammenbeständige Materialien erhalten werden.[6]