Picen
chemische Verbindung
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Picen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung bildet das Grundgerüst der Amyrine.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Picen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzo[a]chrysen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,324 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
525 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Picen kommt in Braunkohlenteerpech und Rückständen von Erdöl-Krackprozessen vor.[4] Sie wurde 1880 in ersterem von Otto Burg entdeckt, der der Verbindung auch ihren Namen Picen gab.[5][6] Das organische Mineral Idrialin besteht aus Picen, Chrysen und, wie aus den Massenspektren der rohen Proben zu entnehmen ist, deren Methyl-homologen.[7]
Gewinnung und Darstellung
Picen kann durch Reaktion von Naphtalen mit 1,2-Dibromethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
Picen ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung liegt auch als farblose, fluoreszierende Platten vor.[4] Mit einem Alkalimetall dotiertes Picen zeigt bei 18 Kelvin supraleitendes Verhalten.[9] Wobei einige Wissenschaftler dieses Verhalten bezweifeln und es für eine falsche Auslegung der Messdaten halten.[10]
Picen besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4). Das Molekül ist aufgrund einer intramolekularen Überfüllung leicht verzerrt von der planaren Struktur.[2]